997 – Pierwsza misja ewangelizacyjna Prusów prowadzona przez biskupa praskiego św. Wojciecha (956-997), zakończona jego męczeńską śmiercią.
1009 – Misja niemieckiego mnicha św. Brunona z Kwerfurtu (974-1009), który również zginął z rąk pogan.
1216 –Na czele kolejnej misji staje św. Chrystian (1180-1245) – pierwszy biskup Prus (1215).
1226 – Książę Konrad Mazowiecki (1187-1247) sprowadza na swoje ziemie rycerzy Zakonu Szpitala Najświętszej Marii Panny Domu Niemieckiego w Jerozolimie, którzy rozpoczynają krucjatę przeciwko plemionom pruskim, do końca XIV wieku systematycznie podbijając ich ziemie.
1242 – Wybucha pierwsze powstanie „nawróconych” Prusów.
1243 – Papież Innocenty IV (1195-1254, pontyfikat od 1243) formalnie tworzy diecezję warmińską.
1250 – 28 sierpnia konsekrowany zostaje Anzelm (1210-1278), pierwszy urzędujący biskup warmiński.
1254 – Biskup Anzelm nadaje prawa miejskie leżącej nad Zalewem Wiślanym osadzie rybackiej. Powstaje Braniewo, najstarsze miasto Warmii i jej pierwsza stolica.
1260 – Bp Anzelm ustanawia Warmińską Kapitułę Katedralną ulokowaną w Braniewie przy kościele św. Andrzeja.
Wybucha drugie Wielkie powstanie Prusów – buntu wodza Natangów Herkusa Monte (1225-1273). Trwa do roku 1273.
1278 – Wybrany przez kapitułę po śmierci Anzelma – biskup Henryk Fleming (1230-1300) przenosi swoją siedzibę do Fromborka. Tu też osadza kapitułę i rozpoczyna budowę nowej katedry, głównego kościoła diecezjalnego, tworząc zręby przyszłego zespołu Wzgórza Katedralnego.
1279 – Henryk Fleming przyjmuje sakrę biskupią, jako drugi w historii biskup diecezji warmińskiej.
1308 – 12 sierpnia Jego Przewielebność bp Eberhard z Nysy (1250-1326, bp warm. od 1301) nadaje Lidzbarkowi Warmińskiemu prawa miejskie.
1310 – Miasto Frombork (Civitas Varmiensis) otrzymuje do bp. Eberharda przywilej lokacyjny.
1312 – Na terenach staropruskiej osady Malcekuke powstaje – civitas Melzak, czyli obecne Pieniężno.
1329 – 26 grudnia z rąk bp Henryka Wogenapa (127-1334, bp warm. od 1329) prawa miejskie otrzymuje Dobre Miasto.
1337 – 12 lipca Reszel otrzymuje przywilej lokacyjny.
1341 – Biskup warmiński Herman z Pragi (1280-1349, bp warm. od 1337) przenosi swoją oficjalną siedzibę z Braniewa do Ornety.
1347 – 20 listopada siedzibą, powstałej w 1341 roku, kapituły kolegiackiej staje się Dobre Miasto.
1350 – Biskup Jan z Miśni (1300-1355, bp warm. od 1350) przenosi stolicę diecezji do Lidzbarka.
1352 – 19 maja ulokowana zostaje wieś Gietrzwałd.
1353 – 31 października powstaje „gród nad Łyną” – dzisiejszy Olsztyn.
1375 – Ustalają się ostatecznie granice diecezji warmińskiej, które w praktycznie niezmienionym kształcie trwają do 1772 r.
1385 – 30 kwietnia powstaje Bisztynek.
1388 – Na fromborskim Wzgórzu Katedralnym kończy się budowa obecnej bazyliki archikatedralnej Wniebowzięcia Najświętszej Maryi Panny i św. Andrzeja.
1400 – Podczas konsekracji kościoła Świętego Macieja Apostoła w Bisztynku przez biskupa Henryka Sorboma (1340-1401, bp warm. od 1373) ma miejsce cud eucharystyczny. Od tego czasu świątynia jest traktowana jako sanktuarium Krwi Chrystusa.
1458- 19 sierpnia biskup warmiński kard. Eneasz Sylwiusz Piccolomini (1405-1464, bp warm. 1457-1458) zostaje nowym Ojcem Świętym – papieżem Piusem II.
1464 – Biskup Paweł Legendorf (1415-1467, bp warm. od 1458) wypowiada wojnę Zakonowi, opowiadając się po polskiej stronie w wojnie trzynastoletniej (1454-1466).
1489 – Biskupem warmińskim zostaje Łukasz Watzenrode (1447-1512).
1497 – Mikołaj Kopernik z Torunia (1473-1543) zostaje kanonikiem warmińskim.
1516-1521 – M. Kopernik sprawuje w Olsztynie urząd administratora dóbr kapituły warmińskiej.
1519-1521 – Ostatnia wojna polsko-krzyżacka.
1525 – Hołd pruski – traktat pokojowy, na mocy którego Prusy krzyżackie stały się lennem Królestwa Polskiego, jako Prusy książęce. Ich władca, po przejściu na luteranizm, rządził pierwszym w Europie państwem protestanckim.
1537 – Biskupem warmińskim zostaje Jan Dantyszek (1485-1548).
1543 – W maju we Fromborku umiera M. Kopernik.
W Norymberdze ukazuje się jego wiekopomnie dzieło O obrotach sfer niebieskich (De revolutionibus orbium coelestium), w którym udowadniał na podstawie obserwacji i obliczeń, że to Ziemia krąży wokół Słońca.
1564 – Biskup Stanisław Hozjusz (1504-1579, bp warm. od 1551) sprowadza do Polski braci z Towarzystwa Jezusowego św. Ignacego Loyoli, którzy w Braniewie zakładają swoją pierwszą placówkę. Początki jezuickiego Colegium Hosianum.
1579 – Biskupem warmińskim zostaje Marcin Kromer (1512-1589).
1589 – Biskupem warmińskim zostaje Andrzej Batory (1563-1599).
1566 – Diecezja przechodzi pod bezpośrednią zwierzchność Stolicy Apostolskiej, z pominięciem polskiej metropolii gnieźnieńskiej.
1621 – Biskupem warmińskim zostaje królewicz Jan Albert Waza (1612-1634).
1626 – 9 lipca żołnierze szwedzcy strzelają do cudownego obrazu znajdującego się dziś w braniewskim Sanktuarium Krzyża Świętego.
1634 – Pierwszy kronikarski opis powitania przybywającego do swojej diecezji biskupa warmińskiego u Wrót Warmii w Bałdach.
1639 – Bp Mikołaj Szyszkowski (1590-1643, bp warm. od 1633) funduje w Stoczku Klasztornym wotum dziękczynne – sanktuarium Matki Bożej Pokoju.
1644 – Wacław Leszczyński (1605-1666) zostaje biskupem warmińskim. Na tronie w Lidzbarku zasiada do 1659 roku, gdyż rok wcześniej zostaje arcybiskupem gnieźnieńskim – prymasem Polski.
1659 – Biskupem warmińskim zostaje Jan Stefan Wydżga (1610-1685). Od 1679 roku – arcybiskup gnieźnieński i prymas Polski.
1665 – W kościele w Tłokowie powstaje warmińskie sanktuarium św. Rocha.
1687 – Z inicjatywy bp. Michała Stefana Radziejowskiego (1645-1705, bp warm. 1679-1688) rozpoczyna się budowa obecnego sanktuarium w Świętej Lipce. Prace ukończono w 1693 r.
21 maja bp M. Radziejowski zostaje arcybiskupem gnieźnieńskim i prymasem Polski.
1699 – Biskupstwo warmińskie obejmuje Andrzej Chryzostom Załuski (1650-1711).
1715 – Położenie kamienia węgielnego pod budowę kościoła Nawiedzenia NMP i św. Józefa w Krośnie. Jego konsekracji dokonał w 1720 roku jego fundator – biskup warmiński Teodor Andrzej Potocki (1664-1738, bp warm. 1712-1723).
1722 – Bp T. A. Potocki wmurowuje kamień węgielny pod Sanktuarium Najświętszego Sakramentu w Głotowie.
W tym roku zostaje prymasem Polski.
1728 – 13 czerwca biskup Jan Krzysztof Szembek (1680-1740, bp warm. 1724-1740) dokonuje konsekracji sanktuarium Podwyższenia Krzyża Świętego w Chwalęcinie.
1741 – W Smolajnach bp Adam Stanisław Grabowski (1698-1766, bp warm. od 1741) rozpoczyna budowę barokowego pałacu – letniej rezydencji XBW.
1767 – Biskupem warmińskim zostaje Ignacy Błażej Franciszek Krasicki (1735-1801). Pełni posługę do roku 1795, gdy zostaje arcybiskupem gnieźnieńskim.
1772 – I rozbiór Polski. Warmia staje się częścią Królestwa Prus.
1811 – 21 sierpnia na Szubieniczej Górze k. Reszla spalona zostaje ostatnia czarownica.
1877 – Od 27 czerwca do 16 września mają miejsce objawienia Matki Bożej w Gietrzwałdzie.
1878 – 29 lipca w Głotowie rozpoczyna się budowa Kalwarii Warmińskiej. W maju 1894 roku konsekruje ją bp Andreas Thiel (1826-1908, bp warm. od 1886).
1907 – W Pieniężnie powstaje placówka Zgromadzenia Słowa Bożego, z czasem przekształcona w Dom Misyjny św. Wojciecha księży werbistów.
1920 – Na mocy traktatu wersalskiego kończącego I wojnę światową, w lipcu także na Warmii przeprowadzony zostaje plebiscyt dotyczący przyłączenia tych ziem do odrodzonej Rzeczpospolitej. Region pozostał w granicach Niemiec (ówczesnych Prus Wschodnich).
Powstaje utwór O Warmio moja miła… (muz. F. Nowowiejski, sł. M. Paruszewska).
1945 – W styczniu i lutym trwa operacja wschodniopruska Armii Czerwonej zmierzająca do odcięcia od głównych sił i rozbicia wojsk niemieckich w Prusach.
W marcu utworzony zostaje Okręg Mazurski, jako polska jednostka administracyjna dla części byłych niemieckich Prus Wschodnich. W czerwcu 1946 roku przekształcona w województwo olsztyńskie.
Stolica diecezji warmińskiej zostaje przeniesiona do Olsztyna.
W stolicy regionu rozpoczyna działalność Muzeum Warmii i Mazur.
1948 – We wrześniu we Fromborku rozpoczyna działalności Muzeum Mikołaja Kopernika.
1949 – W październiku reaktywacja Wyższego Seminarium Duchownego „Hosianum” z siedzibą w Olsztynie.
1951 – We Fromborku reaktywowana zostaje kapituła katedralna.
1953 – Od 12 października, przez blisko rok, w Stoczku Klasztornym więziony jest Prymas Polski kard. Stefan Wyszyński (1901-1981).
1966-1973 – ZHP prowadzi akcję „Operacja 1001-Frombork”, która ma przygotować miasto do obchodów 500. rocznicy urodzin M. Kopernika.
1991 – 6 czerwca, w czasie swojej IV pielgrzymki do Ojczyzny, papież Jan Paweł II (1920-2005, pontyfikat od 1978) odprawia w Olsztynie mszę świętą, w trakcie której mówi między innymi o Świętej Warmii.
1992 – 25 marca Stolica Apostolska, w ramach reorganizacji Kościoła w Polsce, podzieliła diecezję warmińską na archidiecezję warmińską oraz diecezję elbląską i ełcką. Pierwszym Arcybiskupem Metropolitą Warmińskim zostaje bp Edmund Piszcz.
1999 – W wyniku reformy zmieniającej podział administracyjny Polski, granice historycznej Warmii pokrywają się z obecnymi granicami trzech powiatów ziemskich województwa warmińsko-mazurskiego: braniewskiego, lidzbarskiego, olsztyńskiego oraz miasta na prawach powiatu – Olsztyna.
2006 – W Bałdach powstają symboliczne Wrota Warmii i odtworzony zostaje fragment historycznego traktu biskupiego wiodącego na ziemię Świętej Warmii.
2020 – 1 czerwca Powiat Olsztyński rozpoczął akcję promocji Szlaku Świętej Warmii.